قررت إدارة نادي الحرية تكليف لاعب فريقها السابق علي الشيخ ديب بمهمة تدريب الفريق مدة موسم ونصف خلفاً للمستقيل محمد نصر الله.
والشيخ ديب هو المدرب الرابع لكرة الحرية هذا الموسم بعد مقوم عباس والمصري أحمد حافظ ومحمد نصر الله.
ويعتبر علي الشيخ ديب واحد من أبرز اللاعبين السوريين عبر تاريخ الكرة السورية وكان يلقب بالجوكر لأنه يلعب في كل مكان ضمن التشكيلة.
ولعب أيضاً لفريق أهلي حلب (الاتحاد سابقاً) وتشرين ونال مع تشرين لقب بطل الدوري موسم 1996-1997 وهو صاحب الهدفين الشهيرين في مرمى الجيش في المباراة التي أقيمت في اللاذقية وشهدت أكبر حضور جماهيري في الملاعب السورية وانتهت بالتعادل بهدفين وهذا التعادل كان بوابة العبور لتشرين نحو اللقب.
وتبدو مهمة الشيخ ديب صعبة جداً وهي أشبه ما تكون بالانتحارية لإنقاذ الفريق من الهبوط للدرجة الأولى كونه يحتل المركز الأخير على سلم الترتيب برصيد 7 نقاط وتنتظره مباريات صعبة فيما تبقى من الموسم.
يذكر أن الحرية فاز بلقب الدوري السوري مرتين موسمي 1991 – 1992 و1993 – 1994.
محسن عمران || أثر سبورت